| 1. Spieltag | 21.08.2021 | King's Lynn | - | Southend United | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.08.2021 | Southend United | - | Stockport County | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.09.2021 | Southend United | - | Wrexham AFC | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.2021 | Halifax Town | - | Southend United | 3:1 |  |
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| 6. Spieltag | 14.09.2021 | Southend United | - | Aldershot Town | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 18.09.2021 | Torquay United | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.2021 | Solihull Moors | - | Southend United | 2:0 | |
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| 21. Spieltag | 26.12.2021 | Bromley FC | - | Southend United | 1:1 |
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