| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Charlton Athletic | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2023 | Leyton Orient | - | Portsmouth FC | 0:4 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.2023 | Wycombe Wanderers | - | Leyton Orient | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 19.08.2023 | Blackpool FC | - | Leyton Orient | 0:0 |  |
|||
| 5. Spieltag | 26.08.2023 | Leyton Orient | - | Cambridge United | 2:0 | |
|||
| 6. Spieltag | 02.09.2023 | Leyton Orient | - | Stevenage FC | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 09.09.2023 | Exeter City | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2023 | Peterborough United | - | Leyton Orient | 1:1 | |
|||
| 9. Spieltag | 23.09.2023 | Leyton Orient | - | Shrewsbury Town | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.09.2023 | Fleetwood Town | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 07.10.2023 | Leyton Orient | - | Reading FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.10.2023 | Carlisle United | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.10.2023 | Leyton Orient | - | Barnsley FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 24.10.2023 | Northampton Town | - | Leyton Orient | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 28.10.2023 | Burton Albion | - | Leyton Orient | 0:0 |
England
Irland