| 2. Spieltag | 22.08.2000 | Bradford City | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 09.09.2000 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2000 | Manchester United | - | Chelsea FC | 3:3 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2000 | Everton FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.12.2000 | Chelsea FC | - | Manchester City | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 16.12.2000 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.12.2000 | Chelsea FC | - | Bradford City | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 26.12.2000 | Ipswich Town | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 01.01.2001 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 13.01.2001 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:1 |  |
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