| 13. Spieltag | 30.10.1999 | Derby County | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 4:1 |  |
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| 18. Spieltag | 19.12.1999 | Chelsea FC | - | Leeds United | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 12.01.2000 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Chelsea FC | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 05.02.2000 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 12.02.2000 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Chelsea FC | - | Watford FC | 2:1 |  |
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| 28. Spieltag | 11.03.2000 | Chelsea FC | - | Everton FC | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 25.03.2000 | Chelsea FC | - | Southampton FC | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.04.2000 | Leeds United | - | Chelsea FC | 0:1 | |
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| 32. Spieltag | 12.04.2000 | Chelsea FC | - | Coventry City | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.2000 | Manchester United | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2000 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 2:0 |
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