| 2. Spieltag | 10.08.1999 | Sunderland AFC | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Sunderland AFC | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.1999 | Sunderland AFC | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Wimbledon FC | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 05.03.2000 | Leicester City | - | Sunderland AFC | 5:2 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.2000 | Sunderland AFC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2000 | Aston Villa | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Sunderland AFC | - | West Ham United | 1:0 |  |
|||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Tottenham Hotspur | - | Sunderland AFC | 3:1 |
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