| 1. Spieltag | 19.08.1989 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.1989 | Luton Town | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.1989 | Wimbledon FC | - | Nottingham Forest | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.1989 | Sheffield Wednesday | - | Wimbledon FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 04.11.1989 | Wimbledon FC | - | Queens Park Rangers | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1989 | Wimbledon FC | - | Charlton Athletic | 3:1 |  |
|||
| 22. Spieltag | 13.01.1990 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 20.01.1990 | Millwall FC | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 10.02.1990 | Manchester City | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 14.02.1990 | Wimbledon FC | - | Luton Town | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 24.03.1990 | Wimbledon FC | - | Sheffield Wednesday | 1:1 |
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