| 2. Spieltag | 19.08.2018 | West Ham United U23 | - | Manchester City U23 | 4:6 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2018 | West Ham United U23 | - | Arsenal FC U23 | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2018 | Liverpool FC U23 | - | West Ham United U23 | 1:2 |  |
|||
| 5. Spieltag | 14.09.2018 | Brighton & Hove Albion U23 | - | West Ham United U23 | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | West Ham United U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:2 | |
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| 8. Spieltag | 21.10.2018 | West Ham United U23 | - | Swansea City U23 | 5:3 | |
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| 10. Spieltag | 03.11.2018 | West Ham United U23 | - | Derby County U23 | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 26.11.2018 | Blackburn Rovers U23 | - | West Ham United U23 | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2018 | Chelsea FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:2 | |
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| 13. Spieltag | 15.12.2018 | West Ham United U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 05.01.2019 | Manchester City U23 | - | West Ham United U23 | 1:5 | |
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| 15. Spieltag | 13.01.2019 | West Ham United U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:1 | |
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