| Vorrunde Gr. H | 21.09.1999 | Hertha BSC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| Vorrunde Gr. H | 28.09.1999 | Chelsea FC | - | Galatasaray | 1:0 | ||||
| Vorrunde Gr. H | 20.10.1999 | Galatasaray | - | Chelsea FC | 0:5 | ||||
| Vorrunde Gr. H | 26.10.1999 | AC Milan | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| Zwischenrunde Gr. D | 29.02.2000 | Olympique Marseille | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| Zwischenrunde Gr. D | 08.03.2000 | Chelsea FC | - | Olympique Marseille | 1:0 | ||||
| Zwischenrunde Gr. D | 14.03.2000 | Feyenoord | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| Zwischenrunde Gr. D | 22.03.2000 | Chelsea FC | - | Lazio Roma | 1:2 | ||||
| Viertelfinale | 05.04.2000 | Chelsea FC | - | FC Barcelona | 3:1 | ||||
| Viertelfinale | 18.04.2000 | FC Barcelona | - | Chelsea FC | 5:1 n.V. |
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