| 3. Spieltag | 24.08.2019 | SL Benfica [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Sporting CP [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | União Leiria [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:2 |  |
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| 11. Spieltag | 02.11.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Académica de Coimbra [A-Junioren] | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 09.11.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Amora FC [A-Junioren] | 2:1 |  |
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| 14. Spieltag | 30.11.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | SL Benfica [A-Junioren] | 2:2 | |
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| 15. Spieltag | 07.12.2019 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Sporting CP [A-Junioren] | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 25.01.2020 | GD Estoril [A-Junioren] | - | União Leiria [A-Junioren] | 4:0 | |
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| 22. Spieltag | 01.02.2020 | Académica de Coimbra [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:1 |
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