| 2. Spieltag | 15.08.1998 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.1998 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1998 | Dundee FC | - | Celtic FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Dundee FC | - | Dundee United | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 17.10.1998 | Aberdeen FC | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.1998 | Dundee FC | - | Dunfermline Athletic | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 31.10.1998 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.11.1998 | Celtic FC | - | Dundee FC | 6:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 14.11.1998 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.1998 | Dundee United | - | Dundee FC | 0:1 | |
|||
| 18. Spieltag | 12.12.1998 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.1998 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 27.12.1998 | Dundee FC | - | Celtic FC | 0:3 | ||||
| 21. Spieltag | 02.01.1999 | Dundee FC | - | Dundee United | 1:3 | ||||
| 29. Spieltag | 03.04.1999 | Celtic FC | - | Dundee FC | 5:0 |
Schottland