| 1. Runde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 1. Runde | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
| Achtelfinale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 | ||||
| Viertelfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |
Wales