| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Dundee FC | - | Ayr United | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Dundee United | - | Dundee FC | 6:2 | ||||
| 11. Spieltag | 29.10.2019 | Alloa Athletic | - | Dundee FC | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 01.11.2019 | Dundee FC | - | Greenock Morton FC | 2:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 23.11.2019 | Inverness CT | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Dundee FC | - | Queen Of The South | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.2019 | Partick Thistle | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.03.2020 | Dundee FC | - | Ayr United | 2:0 |
Schottland