| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Hamilton Academical | - | Motherwell FC | 1:3 |  |
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| 8. Spieltag | 06.10.2019 | Rangers FC | - | Hamilton Academical | 5:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.2019 | Hamilton Academical | - | Aberdeen FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 02.11.2019 | Hamilton Academical | - | Ross County FC | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Kilmarnock FC | - | Hamilton Academical | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 24.11.2019 | Hamilton Academical | - | Rangers FC | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 14.12.2019 | Aberdeen FC | - | Hamilton Academical | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 21.12.2019 | Hamilton Academical | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 02.02.2020 | Hamilton Academical | - | Celtic FC | 1:4 | |
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| 27. Spieltag | 15.02.2020 | Heart of Midlothian | - | Hamilton Academical | 2:2 | |
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| 29. Spieltag | 04.03.2020 | Rangers FC | - | Hamilton Academical | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 07.03.2020 | Hamilton Academical | - | Kilmarnock FC | 1:0 |
Schottland