| 10. Spieltag | 27.09.2003 | Chesterfield FC | - | Brentford FC | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 30.09.2003 | Chesterfield FC | - | AFC Bournemouth | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 04.10.2003 | Stockport County | - | Chesterfield FC | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 11.10.2003 | Rushden & Diamonds FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 18.10.2003 | Chesterfield FC | - | Swindon Town | 3:0 |  |
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| 15. Spieltag | 21.10.2003 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 1:2 | |
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| 16. Spieltag | 25.10.2003 | Colchester United | - | Chesterfield FC | 1:0 |  |
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| 17. Spieltag | 01.11.2003 | Chesterfield FC | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 15.11.2003 | Blackpool FC | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 22.11.2003 | Chesterfield FC | - | Oldham Athletic | 1:1 |
England