| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Southampton FC | - | Arsenal FC | 0:1 |  |
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| 10. Spieltag | 04.10.1999 | Southampton FC | - | Derby County | 3:3 | ||||
| 12. Spieltag | 23.10.1999 | Southampton FC | - | Liverpool FC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.1999 | Wimbledon FC | - | Southampton FC | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.11.1999 | Aston Villa | - | Southampton FC | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Southampton FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 28.11.1999 | Leeds United | - | Southampton FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Southampton FC | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 18.12.1999 | Sunderland AFC | - | Southampton FC | 2:0 | |
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| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1999 | Watford FC | - | Southampton FC | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.2000 | Newcastle United | - | Southampton FC | 5:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Southampton FC | - | Everton FC | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Arsenal FC | - | Southampton FC | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 15.04.2000 | Southampton FC | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.2000 | Derby County | - | Southampton FC | 2:0 |
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