| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Leyton Orient | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Macclesfield Town | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Leyton Orient | - | Crawley Town | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Exeter City | - | Leyton Orient | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Colchester United | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Leyton Orient | - | Walsall FC | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Grimsby Town | - | Leyton Orient | 0:4 |  |
|||
| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Plymouth Argyle | - | Leyton Orient | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 16.11.2019 | Leyton Orient | - | Scunthorpe United | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Leyton Orient | - | Forest Green Rovers | 2:4 |
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