| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Gillingham FC | - | Bolton Wanderers | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Rotherham United | - | Bolton Wanderers | 6:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Bolton Wanderers | - | Oxford United | 0:0 |  |
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| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Bolton Wanderers | - | Sunderland AFC | 1:1 |  |
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| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 07.10.2019 | Bolton Wanderers | - | Blackpool FC | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 11.02.2020 | Doncaster Rovers | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 15.02.2020 | Bolton Wanderers | - | Wycombe Wanderers | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 22.02.2020 | Milton Keynes Dons | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 25.02.2020 | Blackpool FC | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 29.02.2020 | Bolton Wanderers | - | Accrington Stanley | 0:0 |
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