| 25. Spieltag | 23.12.2023 | Kidderminster Harriers | - | Southend United | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 26.12.2023 | Southend United | - | Barnet FC | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 30.12.2023 | Barnet FC | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.01.2024 | Southend United | - | Halifax Town | 3:0 |  |
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| 23. Spieltag | 13.01.2024 | Eastleigh FC | - | Southend United | 0:1 |  |
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| 33. Spieltag | 10.02.2024 | Southend United | - | York City | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 17.02.2024 | Oxford City | - | Southend United | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 20.02.2024 | Maidenhead United | - | Southend United | 1:2 | ||||
| 37. Spieltag | 02.03.2024 | Oldham Athletic | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.03.2024 | Southend United | - | Wealdstone FC | 1:1 | |
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| 38. Spieltag | 09.03.2024 | Southend United | - | Dagenham & Redbridge | 1:1 | ||||
| 39. Spieltag | 12.03.2024 | Southend United | - | Dorking Wanderers | 2:0 | ||||
| 40. Spieltag | 16.03.2024 | Hartlepool United | - | Southend United | 0:0 | ||||
| 44. Spieltag | 26.03.2024 | Solihull Moors | - | Southend United | 0:3 | ||||
| 42. Spieltag | 29.03.2024 | Ebbsfleet United | - | Southend United | 1:1 |
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