| 23. Spieltag | 27.01.2009 | Portsmouth FC | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Fulham FC | - | Portsmouth FC | 3:1 |  |
|||
| 25. Spieltag | 07.02.2009 | Portsmouth FC | - | Liverpool FC | 2:3 | ||||
| 21. Spieltag | 14.02.2009 | Portsmouth FC | - | Manchester City | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 21.02.2009 | Stoke City | - | Portsmouth FC | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 03.03.2009 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 14.03.2009 | Middlesbrough FC | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 21.03.2009 | Portsmouth FC | - | Everton FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 04.04.2009 | Hull City | - | Portsmouth FC | 0:0 | ||||
| 32. Spieltag | 11.04.2009 | Portsmouth FC | - | West Bromwich Albion | 2:2 | ||||
| 33. Spieltag | 18.04.2009 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 22.04.2009 | Manchester United | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 27.04.2009 | Newcastle United | - | Portsmouth FC | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 02.05.2009 | Portsmouth FC | - | Arsenal FC | 0:3 | ||||
| 36. Spieltag | 09.05.2009 | Blackburn Rovers | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 18.05.2009 | Portsmouth FC | - | Sunderland AFC | 3:1 | ||||
| 38. Spieltag | 24.05.2009 | Wigan Athletic | - | Portsmouth FC | 1:0 |
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