| 28. Spieltag | 27.01.2009 | Tranmere Rovers | - | Stockport County | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Leicester City | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2009 | Stockport County | - | Hartlepool United | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Stockport County | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 39. Spieltag | 21.03.2009 | Northampton Town | - | Stockport County | 4:0 | ||||
| 40. Spieltag | 28.03.2009 | Bristol Rovers | - | Stockport County | 2:0 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Stockport County | - | Yeovil Town | 0:0 |  |
|||
| 42. Spieltag | 11.04.2009 | Leeds United | - | Stockport County | 1:0 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Stockport County | - | Walsall FC | 1:2 |  |
|||
| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Peterborough United | - | Stockport County | 1:0 | ||||
| 45. Spieltag | 24.04.2009 | Stockport County | - | Crewe Alexandra | 4:3 | ||||
| 46. Spieltag | 02.05.2009 | Brighton & Hove Albion | - | Stockport County | 1:0 |
England