| 2. Spieltag | 18.08.2001 | Oldham Athletic | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2001 | Chesterfield FC | - | Brentford FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.08.2001 | Notts County | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.09.2001 | Chesterfield FC | - | Peterborough United | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.09.2001 | Wycombe Wanderers | - | Chesterfield FC | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2001 | Northampton Town | - | Chesterfield FC | 0:2 |  |
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| 8. Spieltag | 18.09.2001 | Chesterfield FC | - | Wrexham AFC | 3:2 | |
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| 9. Spieltag | 22.09.2001 | Chesterfield FC | - | Swindon Town | 4:0 |  |
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| 11. Spieltag | 29.09.2001 | Chesterfield FC | - | Tranmere Rovers | 0:2 |
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