| 2. Runde | 24.09.2003 | Middlesbrough FC | - | Brighton & Hove Albion | 1:0 n.V. | ||||
| 3. Runde | 29.10.2003 | Wigan Athletic | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| Achtelfinale | 03.12.2003 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 5:4 i.E. | ||||
| Viertelfinale | 17.12.2003 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 4:5 i.E. | ||||
| Halbfinale | 20.01.2004 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| Finale | 29.02.2004 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:2 |  |
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