| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Cheltenham Town | - | Huddersfield Town | 1:2 |  |
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| 6. Spieltag | 12.09.2008 | Hartlepool United | - | Cheltenham Town | 4:1 | ||||
| 14. Spieltag | 16.09.2008 | Cheltenham Town | - | Bristol Rovers | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 20.09.2008 | Millwall FC | - | Cheltenham Town | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Cheltenham Town | - | Stockport County | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Milton Keynes Dons | - | Cheltenham Town | 3:1 |  |
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| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Cheltenham Town | - | Leeds United | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Cheltenham Town | - | Walsall FC | 0:0 |
England