| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Bradford City | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Watford FC | - | Bradford City | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Arsenal FC | - | Bradford City | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Bradford City | - | West Ham United | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.1999 | Bradford City | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Aston Villa | - | Bradford City | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Derby County | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Bradford City | - | Sunderland AFC | 0:4 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Wimbledon FC | - | Bradford City | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 23.10.1999 | Bradford City | - | Leicester City | 3:1 |
England