| 11. Spieltag | 26.10.1996 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 03.11.1996 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 17.11.1996 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.1996 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.1996 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.12.1996 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.1996 | Middlesbrough FC | - | Leeds United | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 14.12.1996 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 5:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1996 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 4:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1996 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 01.01.1997 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 11.01.1997 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 0:1 |
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