| 26. Spieltag | 28.12.2008 | Cardiff City | - | Plymouth Argyle | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 07.02.2009 | Plymouth Argyle | - | Derby County | 0:3 | ||||
| 27. Spieltag | 17.02.2009 | Plymouth Argyle | - | Crystal Palace | 1:3 |  |
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| 34. Spieltag | 21.02.2009 | Plymouth Argyle | - | Sheffield United | 2:2 |  |
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| 37. Spieltag | 07.03.2009 | Plymouth Argyle | - | Reading FC | 2:2 | ||||
| 38. Spieltag | 10.03.2009 | Swansea City | - | Plymouth Argyle | 1:0 | |
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| 40. Spieltag | 21.03.2009 | Plymouth Argyle | - | Burnley FC | 1:2 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Blackpool FC | - | Plymouth Argyle | 0:1 | |
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| 42. Spieltag | 11.04.2009 | Plymouth Argyle | - | Coventry City | 4:0 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Birmingham City | - | Plymouth Argyle | 1:1 | ||||
| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Plymouth Argyle | - | Doncaster Rovers | 0:3 | ||||
| 45. Spieltag | 25.04.2009 | Queens Park Rangers | - | Plymouth Argyle | 0:0 | ||||
| 46. Spieltag | 03.05.2009 | Plymouth Argyle | - | Barnsley FC | 1:2 | |
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