| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Carlisle United | - | Yeovil Town | 4:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Carlisle United | - | Southend United | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 11.10.2008 | Milton Keynes Dons | - | Carlisle United | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Carlisle United | - | Peterborough United | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Colchester United | - | Carlisle United | 5:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Stockport County | - | Carlisle United | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | Carlisle United | - | Brighton & Hove Albion | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Millwall FC | - | Carlisle United | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Swindon Town | - | Carlisle United | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Carlisle United | - | Leicester City | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Northampton Town | - | Carlisle United | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 24.01.2009 | Tranmere Rovers | - | Carlisle United | 4:1 | ||||
| 32. Spieltag | 14.02.2009 | Brighton & Hove Albion | - | Carlisle United | 0:2 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2009 | Carlisle United | - | Leyton Orient | 1:3 |
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