| 8. Spieltag | 26.09.2008 | Tranmere Rovers | - | Colchester United | 3:4 | ||||
| 5. Spieltag | 30.09.2008 | Colchester United | - | Leicester City | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Colchester United | - | Bristol Rovers | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 11.10.2008 | Cheltenham Town | - | Colchester United | 4:3 |  |
England