| 1. Spieltag | 08.08.1998 | Sheffield United | - | Swindon Town | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1998 | West Bromwich Albion | - | Sheffield United | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1998 | Sheffield United | - | Birmingham City | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1998 | Bolton Wanderers | - | Sheffield United | 2:2 |  |
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| 5. Spieltag | 31.08.1998 | Sheffield United | - | Crewe Alexandra | 3:1 |  |
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| 6. Spieltag | 05.09.1998 | Huddersfield Town | - | Sheffield United | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.1998 | Sheffield United | - | Grimsby Town | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1998 | Bradford City | - | Sheffield United | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.1998 | Crystal Palace | - | Sheffield United | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.09.1998 | Watford FC | - | Sheffield United | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 03.10.1998 | Sheffield United | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 17.10.1998 | Sheffield United | - | Barnsley FC | 1:1 |
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