| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Port Vale FC | - | Barnet FC | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Port Vale FC | - | Grimsby Town | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Bury FC | - | Port Vale FC | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Port Vale FC | - | Chesterfield FC | 0:1 |  |
|||
| 27. Spieltag | 24.01.2009 | Notts County | - | Port Vale FC | 4:2 | ||||
| 28. Spieltag | 27.01.2009 | Port Vale FC | - | Chester City | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 31.01.2009 | Morecambe FC | - | Port Vale FC | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 14.02.2009 | Brentford FC | - | Port Vale FC | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 20.02.2009 | Port Vale FC | - | Lincoln City | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 07.03.2009 | AFC Bournemouth | - | Port Vale FC | 0:0 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2009 | Port Vale FC | - | Dagenham & Redbridge | 0:1 | ||||
| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Grimsby Town | - | Port Vale FC | 3:0 |
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