| 3. Runde | 31.10.1990 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 0:0 | ||||
| 3. Runde | 06.11.1990 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 2:3 | ||||
| Achtelfinale | 28.11.1990 | Oxford United | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| Viertelfinale | 16.01.1991 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 23.01.1991 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| Halbfinale | 24.02.1991 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 |
Wales