2. Runde | 16.09.1998 | Leicester City | - | Chesterfield FC | 3:0 | ||||
3. Runde | 27.10.1998 | Charlton Athletic | - | Leicester City | 1:2 | ||||
Achtelfinale | 11.11.1998 | Leicester City | - | Leeds United | 2:1 | ||||
Viertelfinale | 02.12.1998 | Leicester City | - | Blackburn Rovers | 1:0 | ||||
Halbfinale | 26.01.1999 | Sunderland AFC | - | Leicester City | 1:2 | ||||
Halbfinale | 17.02.1999 | Leicester City | - | Sunderland AFC | 1:1 |