| Gruppe E | 06.10.2020 | Dumbarton FC | - | Dunfermline Athletic | 0:1 | ||||
| Gruppe E | 09.10.2020 | Dunfermline Athletic | - | Falkirk FC | 2:0 |  |
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| Gruppe E | 13.10.2020 | Kilmarnock FC | - | Dunfermline Athletic | 0:3 | |
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| Gruppe E | 14.11.2020 | Dunfermline Athletic | - | Clyde FC | 3:2 | ||||
| Achtelfinale | 28.11.2020 | Arbroath FC | - | Dunfermline Athletic | 1:3 | |
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| Viertelfinale | 15.12.2020 | Dunfermline Athletic | - | St. Johnstone FC | 3:4 i.E. |
Schottland