| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Scunthorpe United | - | Leeds United | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Leeds United | - | Oldham Athletic | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Yeovil Town | - | Leeds United | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Leeds United | - | Bristol Rovers | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Millwall FC | - | Leeds United | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Tranmere Rovers | - | Leeds United | 2:1 | |
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| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Leeds United | - | Colchester United | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Milton Keynes Dons | - | Leeds United | 3:1 |
England