| 3. Runde | 05.01.2008 | Bristol City | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 4. Runde | 26.01.2008 | Mansfield Town | - | Middlesbrough FC | 0:2 | ||||
| Achtelfinale | 17.02.2008 | Sheffield United | - | Middlesbrough FC | 0:0 |  |
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| Achtelfinale | 27.02.2008 | Middlesbrough FC | - | Sheffield United | 1:0 n.V. | |
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| Viertelfinale | 09.03.2008 | Middlesbrough FC | - | Cardiff City | 0:2 |
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