| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Southampton FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:5 | ||||
| 7. Spieltag | 06.10.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Norwich City [U18] | 7:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.12.2018 | Leicester City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 05.01.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Swansea City [U18] | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 16.03.2019 | Norwich City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:3 | ||||
| 19. Spieltag | 30.03.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Fulham FC [U18] | 4:0 |  |
|||
| 20. Spieltag | 06.04.2019 | Aston Villa [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 10.04.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 27.04.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Leicester City [U18] | 3:4 |
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