| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Watford FC | - | Wimbledon FC | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Manchester United | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.04.2000 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:3 | ||||
| 32. Spieltag | 08.04.2000 | Sunderland AFC | - | Wimbledon FC | 2:1 |  |
|||
| 35. Spieltag | 12.04.2000 | Wimbledon FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 16.04.2000 | Wimbledon FC | - | Liverpool FC | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Wimbledon FC | - | Aston Villa | 2:2 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Southampton FC | - | Wimbledon FC | 2:0 |
Schottland