| 1. Spieltag | 15.08.1998 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 09.09.1998 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 3:4 |  |
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| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Wimbledon FC | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Wimbledon FC | - | Newcastle United | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 01.05.1999 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:1 | |
Schottland