| 8. Spieltag | 07.11.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 8:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.11.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:4 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2021 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:4 | ||||
| 14. Spieltag | 03.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 06.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:6 | ||||
| 20. Spieltag | 13.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 16.03.2021 | Crystal Palace [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 |  |
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| 22. Spieltag | 10.04.2021 | Aston Villa [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:7 | ||||
| 12. Spieltag | 20.04.2021 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 08.05.2021 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:1 |  |
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| 25. Spieltag | 12.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 15.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 0:3 |
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