| 2. Spieltag | 18.08.2018 | Swansea City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:5 |  |
|||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:9 | ||||
| 7. Spieltag | 06.10.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Norwich City [U18] | 7:0 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 6:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2018 | Fulham FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 24.11.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 01.12.2018 | Leicester City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 05.01.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Swansea City [U18] | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 12.01.2019 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:4 | ||||
| 16. Spieltag | 23.02.2019 | Reading FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 24.03.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.04.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Leicester City [U18] | 3:4 |
Lettland