| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Watford FC | - | Wimbledon FC | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Wimbledon FC | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Everton FC | - | Wimbledon FC | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Manchester United | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Sheffield Wednesday | - | Wimbledon FC | 5:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Wimbledon FC | - | Bradford City | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Leicester City | - | Wimbledon FC | 2:1 |  |
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| 30. Spieltag | 26.03.2000 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.04.2000 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:3 | ||||
| 32. Spieltag | 08.04.2000 | Sunderland AFC | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 12.04.2000 | Wimbledon FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 16.04.2000 | Wimbledon FC | - | Liverpool FC | 1:2 | |
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| 36. Spieltag | 30.04.2000 | Bradford City | - | Wimbledon FC | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Wimbledon FC | - | Aston Villa | 2:2 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Southampton FC | - | Wimbledon FC | 2:0 | |
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