| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Tottenham Hotspur | - | Watford FC | 4:0 |  |
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| 20. Spieltag | 28.12.1999 | Watford FC | - | Southampton FC | 3:2 |  |
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| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Derby County | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Watford FC | - | Liverpool FC | 2:3 | ||||
| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Bradford City | - | Watford FC | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 25.03.2000 | Watford FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 08.04.2000 | Watford FC | - | Derby County | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 15.04.2000 | Southampton FC | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 23.04.2000 | Watford FC | - | Arsenal FC | 2:3 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2000 | Watford FC | - | Manchester United | 2:3 | |
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| 35. Spieltag | 03.05.2000 | Leeds United | - | Watford FC | 3:1 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Middlesbrough FC | - | Watford FC | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Watford FC | - | Coventry City | 1:0 | |
England