| 10. Spieltag | 27.09.2003 | Huddersfield Town | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.09.2003 | Carlisle United | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 04.10.2003 | Leyton Orient | - | Macclesfield Town | 2:0 |  |
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| 13. Spieltag | 11.10.2003 | Leyton Orient | - | Swansea City | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 18.10.2003 | Southend United | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 21.10.2003 | Bristol Rovers | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 25.10.2003 | Leyton Orient | - | Northampton Town | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 01.11.2003 | Leyton Orient | - | Rochdale AFC | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 15.11.2003 | Boston United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 16.03.2004 | Hull City | - | Leyton Orient | 3:0 |
England