| 2. Spieltag | 22.08.1998 | Charlton Athletic | - | Southampton FC | 5:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1998 | Southampton FC | - | Nottingham Forest | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 08.09.1998 | Leeds United | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Newcastle United | - | Southampton FC | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Southampton FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.1998 | Southampton FC | - | Manchester United | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1998 | Arsenal FC | - | Southampton FC | 1:1 |  |
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| 10. Spieltag | 24.10.1998 | Southampton FC | - | Coventry City | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.1999 | Liverpool FC | - | Southampton FC | 7:1 |
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