| 1. Spieltag | 02.05.2009 | Hibernian FC | - | Dundee United | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 07.05.2009 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 1:1 | |
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| 3. Spieltag | 12.05.2009 | Celtic FC | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 16.05.2009 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.05.2009 | Dundee United | - | Rangers FC | 0:3 |
Schottland