| 4. Runde | 03.02.2010 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:3 |  |
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| Achtelfinale | 14.02.2010 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| Achtelfinale | 24.02.2010 | Tottenham Hotspur | - | Bolton Wanderers | 4:0 | ||||
| Viertelfinale | 24.03.2010 | Tottenham Hotspur | - | Fulham FC | 3:1 |  |
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| Halbfinale | 11.04.2010 | Tottenham Hotspur | - | Portsmouth FC | 0:2 n.V. |
England