| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Portsmouth FC | - | Tranmere Rovers | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Rotherham United | - | Tranmere Rovers | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Tranmere Rovers | - | Gillingham FC | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Oxford United | - | Tranmere Rovers | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Tranmere Rovers | - | Peterborough United | 2:2 |  |
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| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Tranmere Rovers | - | Burton Albion | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Ipswich Town | - | Tranmere Rovers | 4:1 | |
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| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Tranmere Rovers | - | Shrewsbury Town | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 13.10.2019 | Coventry City | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 17.11.2019 | Tranmere Rovers | - | Wycombe Wanderers | 0:2 | |
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| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Fleetwood Town | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.12.2019 | Tranmere Rovers | - | AFC Wimbledon | 1:0 |
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