| 23. Spieltag | 18.12.1999 | Bolton Wanderers | - | Stockport County | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 28.12.1999 | Bolton Wanderers | - | West Bromwich Albion | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 03.01.2000 | Walsall FC | - | Bolton Wanderers | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 15.01.2000 | Queens Park Rangers | - | Bolton Wanderers | 0:1 |
England