| 3. Spieltag | 30.08.2008 | Bolton Wanderers | - | West Bromwich Albion | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Fulham FC | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Bolton Wanderers | - | Arsenal FC | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.2008 | Bolton Wanderers | - | Wigan Athletic | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.01.2009 | Arsenal FC | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 21.03.2009 | West Bromwich Albion | - | Bolton Wanderers | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 04.04.2009 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 4:1 |  |
|||
| 32. Spieltag | 11.04.2009 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 4:3 | ||||
| 37. Spieltag | 16.05.2009 | Bolton Wanderers | - | Hull City | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 24.05.2009 | Manchester City | - | Bolton Wanderers | 1:0 |
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