| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Leyton Orient | - | Hereford United | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Peterborough United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Yeovil Town | - | Leyton Orient | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Leyton Orient | - | Milton Keynes Dons | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Leyton Orient | - | Hartlepool United | 1:0 |  |
|||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | Crewe Alexandra | - | Leyton Orient | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Leyton Orient | - | Millwall FC | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Huddersfield Town | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Leyton Orient | - | Cheltenham Town | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Oldham Athletic | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Leyton Orient | - | Swindon Town | 1:2 | |
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